试剂：氯化亚砜
更新时间：2022/11/08
【英文名称】Thionyl Chloride
【分子量】118.97
【CA登录号】[7719-09-7]
【结构式】SOCl2
【物理性质】bp 79 oC，d 1.631 g/cm3 (25 oC)，20nD 1.518，mp –105 oC。溶于醚、烷烃和卤代烃，与水、质子溶剂、DMF、DMSO反应。
【制备和商品】该试剂通常经过直接分馏，或从亚磷酸三苯酯或喹啉和亚麻子油的混合物中分馏提纯得到。商品试剂为无色或黄色液体。少量的杂质导致液体呈黄色或红色，铁离子含量越高，液体颜色越深。
【注意事项】该试剂非常活泼，具有强腐蚀性，其蒸气和液体对眼睛、黏膜和皮肤有强烈的刺激作用。操作时应戴防护手套，避免皮肤接触。氯化亚砜须在玻璃瓶内于室温下干燥环境中储存。它与水反应放出有毒气体HCl和SO2，由于SOCl2参与的大部分反应都会放出以上两种气体，所以必须在通风橱中进行操作。SOCl2在高于140 oC时会分解生成Cl2、SO2和S2Cl2，铁和/或锌的杂质会催化加剧该分解反应。
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binance官方网站酯或卤代烃的合成
酰氯的制备
剂或直接以SOCl2 为溶剂)，可得到相应的酰氯，同时生成HCl 和SO2 (式3)[6]。得到的酰氯可继续与氨基或醇反应得到酰胺和酯，该方法通常可以合并为一步反应 。
脱水反应
S-N键的生成
C-H 键的氧化
(式7)[10]，且反应条件通常比较温和。值得注意的是，此类反应往往很容易发生逆反应，还原成原来的C-H键化合物。
参考文献
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10. Hawata, M. A. M.; El-Torgoman, A. M.; El-Kousy, S. M.;Ismail, A. E.-H.; Madsen, J. O.; I. Søtofte, Senning, A. Eur. J.Org. Chem., 2002, 2039.
内容转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著
